«Самое консервативное» преобразование в GMT?

Означает ли это, что сервер ДОЛЖЕН преобразовывать значение даты, отличное от GMT, в GMT? Или это означает, что если (необязательно) он решит преобразовать значение даты, отличное от GMT, в GMT (а не отклонить его), то он ДОЛЖЕН использовать наиболее консервативное возможное преобразование?

Это действительно то, что более специфично для рассматриваемой области, чем то, что применяется в целом. Существует черновик рабочей группы, который заменит RFC 2616, в котором говорится о преобразовании в кеши:

• Клиенты и кэши HTTP/1.1 ДОЛЖНЫ предполагать, что дата RFC-850, которая кажется более чем на 50 лет в будущем, на самом деле находится в прошлом (это помогает решить проблему «2000 года»).
• Хотя все форматы даты указаны с учетом регистра, получатели ДОЛЖНЫ сопоставлять имена дней, недель и часовых поясов без учета регистра.
• Реализация HTTP/1.1 МОЖЕТ внутренне представлять проанализированную дату Expires как более раннюю, чем правильное значение, но НЕ ДОЛЖНА внутренне представлять проанализированную дату Expires как более позднюю, чем правильное значение.
• Все расчеты, связанные с истечением срока действия, ДОЛЖНЫ выполняться по Гринвичу. Местный часовой пояс НЕ ДОЛЖЕН влиять на расчет или сравнение возраста или времени истечения срока действия.
• Кэши ДОЛЖНЫ считать даты с часовыми поясами, отличными от «GMT», недействительными.

Что подразумевается под «наиболее консервативной конверсией»?

В этом контексте это, похоже, не означает ничего конкретного, кроме того, что при столкновении с двумя результатами выберите наиболее «консервативную» дату в зависимости от контекста даты.

Учитывая 2 даты, которые были проанализированы нечетко, в контексте заголовка Last-modified наиболее консервативным будет «более поздний». Но в контексте заголовка Expires более ранний из 2 является более консервативным. Все, что требует значительного количества предположений, должно просто возвращать ответ об ошибке.