Перевернутая двухсторонняя мультипривязка

Привяжите VMEnum к каждому RadioButton отдельно (используйте одностороннюю привязку). Каждая привязка должна иметь CommandParameter, это перечисление. Нравится:

<RadioButton IsChecked="{Binding VMEnum, Converter={StaticResource EnumConverter}, ConverterParameter={Enums:VMEnums.FirstRadioButtonGroupA}}" />

В преобразователе,

• Преобразование должно возвращать правильное значение (истина/ложь) в зависимости от VMEnum и COMmandParameter. По сути, логика VMEnum == (YourEnum)CommandParameter.
• ConvertBack должен возвращать правильный Enum на основе IsChecked. Если IsChecked имеет значение true, вернуть правильное перечисление. В противном случае верните Binding.DoNothing, что прервет привязку для этого конкретного случая.

Использование сложного мультибиндинга с конвертерами и программным обеспечением не только усложнит отладку вашего кода, но и еще больше усложнит его тестирование. На мой взгляд, лучше выразить каждый набор переключателей (флажков) в виде модели представления. Оцените свою ценность, когда какой-либо из переключателей отмечен/не отмечен.

Группа радиокнопок

public class RadioButtonGroup : ViewModel {

    public RadioButtonGroup(string groupName, int count, Action<bool[]> whenAnyChanaged = null) {

        RadioButtons = Enumerable.Range(0, count).Select(_ => {
            var button = new RadioButton { GroupName = groupName };
            button.PropertyChanged += (s, e) => {
                if (e.PropertyName == "IsChecked")
                    whenAnyChanaged(Flags);
            };
            return button;
        }).ToList();           
    }

    public List<RadioButton> RadioButtons { get; private set; }

    public bool[] Flags { get { return RadioButtons.Select(rb => rb.IsChecked).ToArray(); } }
}

Радиокнопка

 public class RadioButton : ViewModel {

    private bool isChecked;

    public bool IsChecked {
        get { return isChecked; }
        set { SetProperty(ref this.isChecked, value); }
    }

    public string GroupName { get; set; }
}

Модель главного представления

public class MainViewModel : ViewModel {
    public MainViewModel() {
        GroupA = new RadioButtonGroup("A", 10, flags => GroupToggle(flags, GroupB.Flags));
        GroupB = new RadioButtonGroup("B", 10, flags => GroupToggle(GroupA.Flags, flags));
    }

    public RadioButtonGroup GroupA { get; private set; }

    public RadioButtonGroup GroupB { get; private set; }

    void GroupToggle(bool[] groupA, bool[] groupB) {
        MyValue = Evaluate(groupA, groupB);
    }
}

Просмотреть

<Window x:Class="WpfLab.MainWindow"
    xmlns="http://schemas.microsoft.com/winfx/2006/xaml/presentation"
    xmlns:x="http://schemas.microsoft.com/winfx/2006/xaml"
    Title="{Binding Title}" Height="350" Width="525">
<Window.Resources>
    <DataTemplate x:Key="RadioButton">
        <RadioButton IsChecked="{Binding IsChecked, Mode=OneWayToSource}" GroupName="{Binding GroupName}"/>
    </DataTemplate>
</Window.Resources>
<Grid>
    <Grid.RowDefinitions>
        <RowDefinition Height="30"/>
        <RowDefinition Height="30"/>
    </Grid.RowDefinitions>

    <ListBox Grid.Row="0" ItemsSource="{Binding GroupA.RadioButtons}" ItemTemplate="{StaticResource ResourceKey=RadioButton}">
        <ListBox.ItemsPanel>
            <ItemsPanelTemplate>
                <StackPanel Orientation="Horizontal"/>
            </ItemsPanelTemplate>
        </ListBox.ItemsPanel>
    </ListBox>

    <ListBox Grid.Row="1" ItemsSource="{Binding GroupB.RadioButtons}" ItemTemplate="{StaticResource ResourceKey=RadioButton}">
        <ListBox.ItemsPanel>
            <ItemsPanelTemplate>
                <StackPanel Orientation="Horizontal"/>
            </ItemsPanelTemplate>
        </ListBox.ItemsPanel>
    </ListBox>
</Grid>