Поиск назад по регулярному выражению переменной длины

Я бы предложил другой подход. Это будет работать до тех пор, пока кавычки правильно сбалансированы, потому что тогда вы знаете, что находитесь внутри строки в кавычках, если число следующих кавычек нечетное, что делает ненужной часть просмотра назад:

if (preg_match(
'/WORD             # Match WORD
(?!                # unless it\'s possible to match the following here:
 (?:               # a string of characters
  (?!")       # that contains neither "
  [^"]             # nor "
 )*                # (any length),
 ("|")        # followed by either " or " (remember which in \1)
 (?:               # Then match
  (?:(?!\1).)*\1   # any string except our quote char(s), followed by that quote char(s)
  (?:(?!\1).)*\1   # twice,
 )*                # repeated any number of times --> even number
 (?:(?!\1).)*      # followed only by strings that don\'t contain our quote char(s)
 $                 # until the end of the string
)                  # End of lookahead/sx', 
$subject))

Я бы предложил удалить строки в кавычках, а затем просмотреть то, что осталось.

$noSubs = preg_replace('/(["\']|")(\\\\\1|(?!\1).)*\1/', '', $target);
$n = preg_match_all('/\bWORD\b/', $noSubs, $matches);

Регулярное выражение, которое я использовал для замены строк в кавычках выше, рассматривает &quote;, " и ' как отдельные разделители строк. Для любого заданного разделителя ваше регулярное выражение выглядит примерно так:

/"(\\"|[^"])*"/

Итак, если вы хотите рассматривать " как эквивалент ":

/("|")(\\("|")|(?!")[^"])*("|")/i

Если вы также хотите обрабатывать строки с одинарными кавычками (при условии, что нет слов с апострофами):

/("|")(\\("|")|(?!")[^"])*("|")|'(\\'|[^'])*'/i

Будьте осторожны при экранировании их для помещения в строки PHP.

РЕДАКТИРОВАТЬ

Qtax упомянул, что вы, возможно, пытаетесь заменить совпадающие данные WORD. В этом случае вы можете легко токенизировать строку с помощью регулярного выражения, подобного этому:

/("|")(\\("|")|(?!")[^"])*("|")|((?!"|").)+/i

В строки в кавычках и сегменты без кавычек, затем создайте новую строку с заменой, работающей только с разделами без кавычек:

$tokenizer = '/("|")(\\\\("|")|(?!")[^"])*("|")|((?!"|").)+/i';
$hasQuote = '/"|"/i';
$word = '/\bWORD\b/';
$replacement = 'REPLACEMENT';
$n = preg_match_all($tokenizer, $target, $matches, PREG_SET_ORDER);
$newStr = '';
if ($n === false) {
    /* Print error Message */
    die();
}
foreach($matches as $match){
    if(preg_match($hasQuote, $match[0])){
        //If it has a quote, it's a quoted string.
        $newStr .= $match[0];
    } else {
        //Otherwise, run the replace.
        $newStr .= preg_replace($word, $replacement, $match[0]);
    }
}

//Now $newStr has your replaced String.  Return it from your function, or print it to
//your page.