Расположите элементы управления FlowLayoutPanel так, чтобы они занимали минимум места.

Как расположить элементы управления так, чтобы они занимали минимум места:

(вверху: исходный макет, внизу: итоговый макет)

public partial class Form1 : Form
{
    public Form1() {
        InitializeComponent();
    }

    private void Form1_Load(object sender, EventArgs e) {
        var flowLayoutPanel = flowLayoutPanel1;
        ReorganizeFlowLayoutPanel(flowLayoutPanel);
    }

    private static void ReorganizeFlowLayoutPanel(FlowLayoutPanel flowLayoutPanel) {
        var width = flowLayoutPanel.Width;
        var controls = flowLayoutPanel.Controls.OfType<Control>().ToList();
        var ascending = new List<Control>(controls.OrderBy(s => s.Width));
        var descending = new List<Control>(controls.OrderByDescending(s => s.Width));

        var list = new List<Control>();
        while (ascending.Count > 0) {
            Control smallest = ascending[0];
            ascending.RemoveAt(0);
            if (ascending.Count == 0) {
                list.Add(smallest);
                break;
            }
            foreach (var largest in descending) {
                if (smallest.Width + largest.Width < width) {
                    list.Add(smallest);
                    list.Add(largest);
                    ascending.Remove(largest);
                    descending.Remove(largest);
                    descending.Remove(smallest);
                    break;
                }
            }
        }
        var i = 0;
        foreach (var control in list) {
            flowLayoutPanel.Controls.SetChildIndex(control, i++);
        }
    }
}

Теперь вы можете столкнуться с проблемой взаимодействия с пользователем при его использовании, как будто вы ожидаете, что некоторые из них будут расположены в определенном порядке. Чтобы решить эту проблему, вы можете установить тег Control.Tag на некоторую строку, такую ​​как "Priority=1", "Priority=2" и т. д.

Затем замените определение ascending на:

var ascending = new List<Control>(controls.OrderBy(s => s.Width).ThenBy(s=>(string)s.Tag) );

Упорядочить без тегов приоритета:

Упорядочить с помощью тегов приоритета:

Пример, который я показал, очень прост, вы можете использовать свою собственную логику, чтобы лучше различать элементы управления.

Примечание: это действительно наивный подход, если вы ищете более сложный алгоритм, вам следует вдохновиться созданием текстур листа спрайтов, таким как http://spritesheetpacker.codeplex.com/.

Наоборот: (оригинальный ответ)

Вы можете каким-то образом реорганизовать элементы управления, используя этот метод:

using System;
using System.Linq;
using System.Windows.Forms;

namespace WindowsFormsApplication1
{
    public partial class Form1 : Form
    {
        public Form1() {
            InitializeComponent();
        }

        private void Form1_Load(object sender, EventArgs e) {
            var flowLayoutPanel = flowLayoutPanel1;
            ReorganizeFlowLayoutPanel(flowLayoutPanel);
        }

        private static void ReorganizeFlowLayoutPanel(FlowLayoutPanel flowLayoutPanel) {
            var controls = flowLayoutPanel.Controls.OfType<Control>().OrderBy(s => s.Width);
            var index = 0;
            foreach (var tuple in controls) {
                flowLayoutPanel.Controls.SetChildIndex(tuple, index++);
            }
        }
    }
}

Исходный макет:

Новый макет:

Примечание: они упорядочены в порядке их обнаружения, т. е. если вы не хотите. 3 после нет. 4 вам придется вручную поместить его после нет. 4 перед реорганизацией панели.