Любой способ различить Отмену и Тайм-аут

Если исключения не говорят вам о разнице между двумя случаями, вам нужно будет проверить либо Task, либо CancellationToken, чтобы увидеть, действительно ли была отмена.

Я бы склонялся к тому, чтобы спросить Task, у которого свойство IsCanceled будет возвращать true, если было выброшено необработанное OperationCanceledException (скорее всего, с использованием CancellationToken.ThrowIfCancellationRequested внутри base.SendAsync). Что-то вроде этого...

HttpResponseMessage response = null;
Task sendTask = null;

try
{
  sendTask = base.SendAsync(request, cancellationToken);
  await sendTask;
}
catch (OperationCanceledException ex)
{
  if (!sendTask.IsCancelled)
  {
    LogTimeout(...);
    throw;
  }
}

ИЗМЕНИТЬ

В ответ на обновление вопроса я хотел обновить свой ответ. Вы правы, отмена, независимо от того, запрашивается ли она специально на CancellationTokenSource или если она вызвана тайм-аутом, приведет к точно такому же результату. Если вы декомпилируете CancellationTokenSource, вы увидите, что для тайм-аута он просто устанавливает обратный вызов Timer, который будет явно вызывать CancellationTokenSource.Cancel по истечении тайм-аута, поэтому оба способа в конечном итоге вызовут один и тот же метод Cancel.

Я думаю, если вы хотите указать разницу, вам нужно будет получить от CancellationTokenSource (это не класс sealed), а затем добавить свой собственный метод отмены, который установит флаг, чтобы вы знали, что вы явно отменили операцию, а не дать ему тайм-аут.

Это прискорбно, так как у вас будут доступны как ваш пользовательский метод отмены, так и исходный метод Cancel, и вы должны обязательно использовать пользовательский метод. Возможно, вы сможете обойтись без своей пользовательской логики, просто скрыв существующую операцию Cancel примерно так:

class CustomCancellationTokenSource : CancellationTokenSource
{
  public bool WasManuallyCancelled {get; private set;}

  public new void Cancel()
  {
    WasManuallyCancelled = true;
    base.Cancel();
  }
}

Я думаю, что скрытие базового метода сработает, вы можете попробовать и выяснить это.

Если вы хотите различать два типа отмены, вам нужно использовать два разных токена отмены. Другого пути нет. Это не так сложно, поскольку они могут быть связаны - просто немного неловко.

Самый чистый способ написать эту IMO — переместить код тайм-аута в метод SendAsync вместо вызывающего метода:

protected override async Task<HttpResponseMessage> SendAsync(HttpRequestMessage request, CancellationToken cancellationToken)
{
  using (var cts = CancellationTokenSource.CreateLinkedTokenSource(cancellationToken))
  {
    cts.CancelAfter(TimeSpan.FromSeconds(2));
    try
    {
      return await base.SendAsync(request, cts.Token);
    }
    catch (OperationCanceledException ex)
    {
      if (cancellationToken.IsCancellationRequested)
        return null;
      LogTimeout(...);
      throw;
    }
    catch (Exception ex)
    {
      LogFailure(...);
      throw;
    }
    finally
    {
      LogComplete(...);
    }
  }
}

Если вы не хотите перемещать код тайм-аута в SendAsync, вам также нужно будет вести журнал вне этого метода.