Учитывая два файла (IP-адреса и информация о подсети), создайте файл, который связывает каждый IP-адрес с подсетью.

Вы можете прочитать все подсети в память и отсортировать их по сетевому адресу. Это позволит вам использовать bisect для бинарного поиска, чтобы найти подсеть для каждого IP. Это работает только в том случае, если подсети не перекрывают друг друга, если они это делают, вам, вероятно, потребуется использовать дерево сегментов.

import bisect
import csv
import ipaddress

def sanitize(ip):
    parts = ip.split('/', 1)
    parts[0] = '.'.join(str(int(x)) for x in parts[0].split('.'))

    return '/'.join(parts)

with open('subnet.csv') as subnet_f:
    reader = csv.reader(subnet_f)
    next(reader)    # Skip column names

    # Create list of subnets sorted by network address and
    # list of network addresses in the same order
    subnets = sorted((ipaddress.IPv4Network(sanitize(row[0])) for row in reader),
                     key=lambda x: x.network_address)
    network_addrs = [subnet.network_address for subnet in subnets]

with open('ip.csv') as ip_f, open('output.csv', 'w', newline='') as out_f:
    reader = csv.reader(ip_f)
    next(reader)

    writer = csv.writer(out_f)
    writer.writerow(['Subnet', 'IP'])

    for row in reader:
        ip = ipaddress.IPv4Address(sanitize(row[0]))
        index = bisect.bisect(network_addrs, ip) - 1

        if index < 0 or subnets[index].broadcast_address < ip:
            continue    # IP not in range of any networks
        writer.writerow([subnets[index], ip])

Выход:

Subnet,IP
10.20.3.0/24,10.20.3.56

Временная сложность выше составляет O(n log m), где n — количество IP-адресов, а m — количество сетей. Обратите внимание, что он работает только с Python 3, так как ipaddress не включен в Python 2.7. Если вам нужно использовать Python 2.7, доступны backports.

Обновление. Первая цель эффективного решения — найти способ эффективной обработки каждого отдельного IP-адреса. Зацикливание на всех подсетях ужасно дорого, поэтому это не сработает. Гораздо лучше создать отсортированный список первых IP-адресов в каждой подсети. Для заданных данных это будет выглядеть так:

[IPv4Address('10.20.3.0'), IPv4Address('10.176.122.136')]

Это позволит нам выполнить бинарный поиск, чтобы найти индекс IP-адреса, равный или меньший, чем индивидуальный IP-адрес. Например, когда мы ищем IP 10.20.3.56, мы используем bisect.bisect, чтобы предоставить нам первый индекс, больший, чем IP, и уменьшаем его на единицу:

>>> l = [IPv4Address('10.20.3.0'), IPv4Address('10.176.122.136')]
>>> index = bisect.bisect(l, IPv4Address('10.20.3.56'))
>>> index
1
>>> l[index - 1]
IPv4Address('10.20.3.0')

Поскольку мы сохранили сети в другом списке, который находится в том же порядке, мы можем использовать индекс для получения данной подсети. После того, как у нас есть подсеть, нам все равно нужно проверить, что отдельный IP-адрес равен или ниже последнего IP-адреса в подсети. Если отдельный IP-адрес находится в подсети, запишите строку в результат, если нет, перейдите к следующему IP-адресу.