Преобразование между типами, допускающими значение NULL

Не то, чтобы я знал об этом.
Вы могли бы просто написать вспомогательный метод вроде этого:

public Nullable<TTarget> NullableConvert<TSource, TTarget>(
          Nullable<TSource> source, Func<TSource, TTarget> converter)
    where TTarget: struct
    where TSource: struct
{
    return source.HasValue ? 
               (Nullable<TTarget>)converter(source.Value) : 
               null;
}

Назовите это так:

byte? nbyte = NullableConvert(nullableBool, Convert.ToByte);

Я бы написал метод расширения:

public static class Extensions
{
    public static TDest? ConvertTo<TSource, TDest>(this TSource? source) 
        where TDest: struct 
        where TSource: struct
    {
        if (source == null)
        {
            return null;
        }
        return (TDest)Convert.ChangeType(source.Value, typeof(TDest));
    }
}

а потом:

bool? nullableBool = true;
byte? nbyte = nullableBool.ConvertTo<bool, byte>();