Как заставить сообщать об ошибках из команд управления django?

Вы можете использовать обработчик регистрации django AdminEmailHandler:

https://docs.djangoproject.com/en/dev/topics/logging/#django.utils.log.AdminEmailHandler

Как говорят документы:

Этот обработчик отправляет электронное письмо администраторам сайта для каждого полученного сообщения журнала.

Таким образом, вы можете использовать это для регистрации ошибки при любом исключении, вызванном в команде управления, и исключение будет автоматически отправлено администраторам.