Можно ли использовать $ DateTime.Now.Year с NVelocity для отображения текущего года?

Нет, насколько мне известно, шаблоны NVelocity работают только с объектами, установленными в VelocityContext.

Но нет проблем с добавлением ваших настраиваемых объектов в контекст, а затем использовать их в шаблоне.

_context = new VelocityContext();
_context.Put("your_key", your_object);